Modificación estructural de fármacos antiparasitarios tipo benzimidazólico mediante oxidación catalítica de grupos tioéter empleando como catalizador molibdeno soportado en nanoestructuras de carbono
El presente trabajo de Tesis tuvo por objetivo el estudio de la reacción de oxidación catalítica selectiva del grupo tioéter (-S-) presente en los fármacos benzimidazólicos llamados albendazol, fenbendazol y triclabendazol para obtener las moléculas farmacológicamente activas conocidas como albendaz...
| Autor Principal: | Vega Carrasco, Edgar Régulo |
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| Formato: | info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Idioma: | Español |
| Publicado: |
Pontificia Universidad Católica del Perú
2013
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| Materias: | |
| Acceso en línea: |
http://tesis.pucp.edu.pe/repositorio/handle/123456789/5042 |
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| Sumario: |
El presente trabajo de Tesis tuvo por objetivo el estudio de la reacción de oxidación catalítica
selectiva del grupo tioéter (-S-) presente en los fármacos benzimidazólicos llamados albendazol,
fenbendazol y triclabendazol para obtener las moléculas farmacológicamente activas conocidas
como albendazol sulfóxido, fenbendazol sulfóxido y triclabendazol sulfóxido. Para tal fin se
prepararon varios catalizadores heterogéneos a base de molibdeno soportado en nanoestructuras
de carbono. La incorporación de la fase activa (Mo) se realizó mediante impregnación húmeda, con
posterior calcinación durante 4 horas a la temperatura de 400°C. En la preparación de dichos
catalizadores heterogéneos se utilizó ácido molibdatofosfórico (Mo20O3·P2O5·51H2O) como fuente
de molibdeno y nanoestructuras de carbono, a base de nanotubos de carbono de múltiple capa,
como soporte catalítico. De esta manera se prepararon tres tipos de catalizadores con diferente
área superficial y diámetro promedio de poro: CAT1 (699 m2/g, 33nm), CAT2 (342 m2/g, 100nm) y
CAT3 (755 m2/g, 35nm).
En la reacción de oxidación catalítica se utilizó urea peróxido de hidrógeno (H2NCONH2·H2O2)
como agente oxidante y metanol como medio de reacción (CH3OH). Las pruebas cualitativas se
efectuaron a 48 y 72 horas de reacción. Los estudios cinéticos y de estabilidad se llevaron a cabo
en intervalos de tiempo desde el minuto inicial hasta completar los 60 minutos de reacción. La
caracterización físico química de las nanopartículas de carbono y de los catalizadores preparados
se realizó utilizando las técnicas de adsorción-desorción de N2 (BET) y microscopía electrónica de
barrido (SEM). La identificación y cuantificación de los productos de reacción catalítica se realizó
mediante espectroscopia infrarroja con transformada de Fourier (FTIR) y cromatografía líquida de
alta performance (HPLC).
Los resultados del presente estudio indicaron que la reacción de oxidación catalítica sólo fue
efectiva en albendazol, obteniéndose albendazol sulfóxido con un rendimiento, selectividad y
conversión mayores al 90% después de 60 minutos de reacción. Sin embargo, después de utilizar
los mismos catalizadores en una segunda reacción de oxidación de 60 minutos de duración, los
estudios de estabilidad de los catalizadores estudiados reportaron hasta 50% y 60% de conversión y
selectividad, respectivamente. Finalmente, en relación con la eficiencia de los catalizadores
ensayados se estableció el siguiente orden descendente: CAT1 > CAT3 > CAT2 |
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