Propuesta verde para la síntesis de hidrozonas de interés farmacéutico
Los núcleos de hidrazonas exhiben una actividad farmacológica variada, cuya síntesis tradicional requiere el uso de solventes y reactivos que son dañinos para el medio ambiente y la salud, además de la necesidad de temperaturas altas (reflujo) y tiempos prolongados para llevar a cabo la reacción...
| Autor Principal: | Laura Mejía, Luis Alberto |
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| Formato: | Tesis de Maestría |
| Idioma: | Español |
| Publicado: |
Pontificia Universidad Católica del Perú
2018
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| Materias: | |
| Acceso en línea: |
http://tesis.pucp.edu.pe/repositorio/handle/123456789/12830 |
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| Sumario: |
Los núcleos de hidrazonas exhiben una actividad farmacológica variada,
cuya síntesis tradicional requiere el uso de solventes y reactivos que son
dañinos para el medio ambiente y la salud, además de la necesidad de
temperaturas altas (reflujo) y tiempos prolongados para llevar a cabo la
reacción. Y aunque se han reportado alternativas de síntesis de
hidrazonas, no existe algún método que emplee el líquido iónico bisulfato
de 1-butil-3-metilimidazolio [BMIm (HSO4)]; como medio de reacción y
catalizador.
En el presente trabajo se plantea proponer una ruta verde para la síntesis
de hidrazonas de interés farmacéutico usando líquidos iónicos como medio
de reacción, en este caso BMIm (HSO4), el empleo de este último mejora
de manera significativa los resultados de la reacción, mejorando no solo
en el verdor, sino también en el rendimiento de producto obtenido. Tanto
el 3-(2-fenilhidrazinil) ciclohex-2-en-1-ona como el p-nitrobenzaldehído
fenilhidrazona se caracterizan por FT-IR, RMN 1H, RMN 13C y HSQC. El
verdor de la reacción se evalúa por la métrica de la estrella verde cuyo
análisis se basa en los principios de la química verde, generando el
diagrama de la estrella verde y el cálculo de GSAI, que en el caso del
3-(2-fenilhidrazinil) ciclohex-2-en-1- el GSAI pasa de un 10 % a un 60 %
con la ruta propuesta y, para el p-nitrobenzaldehído fenilhidrazona pasa de
un 20 % a un 50 %, lo que indica que hay una mejora significativa en
cuanto a verdor se refiere.
Se concluye que la ruta propuesta es más eco-amigable frente a la ruta
tradicional existente. |
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